Dưới sự dẫn dắt của John Toshack, Alonso luôn được tin tưởng làm người đeo băng đội trưởng ở Real Sociedad.Toshack đã nhận ra tài năng của Alonso và đã đầu tư nhiều thời gian cho anh, tạo một bài huấn luyện riêng để nâng cao khả năng tranh chấp và kiểm soát bóng của anh.[9].Câu lạc bộ leo lên khu vực giữa của bảng xếp hạng ở mùa giải 2001-02 và cuối cùng kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 13.Alonso ra sân 30 trận ở La Liga và cũng ghi bàn đầu tiên, cả mùa giải anh ghi được 3 bàn.Real Sociedad thay đội huấn luyện viên một lần nữa vào hè 2002 với việc Raynald Denoueix đến nhưng Alonso vẫn có vị trí trong đội hình một bởi những màn trình diễn ấn tượng mà anh đã từng có được.[10]

Mùa giải 2002-03 là mùa giải thành công nhất kể từ mùa giải 1981-82, mùa giải mà họ đã vô địch.Đội bóng xứ Basque về đích với vị trí thứ nhì, kém Real Madrid hai điểm, đạt kỉ lục về số điểm trong lịch sử đội bóng và được tham dự cúp C1 lần đầu tiên.Alonso nhận được nhiều lời tán dương vì thành công cùng đội bóng và được chọn là cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải bởi báo thể thao Don Balón[11].Ở mùa giải đó, Alonso đã đóng góp nhiều bàn hơn cho đội bóng, với 12 bàn ở mọi giải đấu[12].Màn trình diễn của anh đã giúp Alonso được Iñaki Sáez, huấn luyện viên của đội tuyển Tây Ban Nha đội tuyển.Alonso có trận ra mắt vào tháng 4 năm 2003 với chiến thắng 4-0 trước đội tuyển Ecuador[13].Saez nói về Alonso: "Cậu ấy có kĩ năng chuyền bóng tuyệt vời cùng nhãn quan chiến thuật sắc bén."[2]

Mùa giải 2003-04 chứng kiến những kết quả không tốt của Alonso cùng đội bóng.Alonso có cơ hội ra sân ở cúp châu Âu, ra sân trong tất cả các trận đấu, và Real Sociedad đã tiến tới vòng knockout của cúp C1.Tuy nhiên, câu lạc bộ phải chiến đấu dưới sức ép của những trận đấu bù và đã bị loại bởi Olympique Lyon và kết thúc La Liga ở vị trí thứ 15[12].Những kết quả không tốt của đội bóng đã dấy lên những thông tin cho rằng anh sắp rời câu lạc bộ.Mặc dù nhận được sự quan tâm từ Real Madrid, Alonso vẫn trung thành với Real Sociedad[2].Madrid đã thất bại trong việc đưa ra mức giá 13 triệu Euro cho Alonso.

Alonso một lần nữa lại được chú ý đến với việc cùng Tây Ban Nha tham dự Euro 2004[13].Anh đã vào sân từ ghế dự bị trong trận Tây Ban Nha thắng 1-0 trước đội tuyển Nga và chơi đủ 90 phút trong trận tiếp Bồ Đào Nha.Tuy nhiên, Alonso đã bị lấy đi viễn cảnh được cùng đội tuyển tiến sâu vào vòng trong do thất bại trước hai đội bóng sau này đã vào chung kết: Hy Lạp và Bồ Đào Nha.Mặc dù số lần ra sân của Alonso ở giải này rất ít nhưng anh vẫn được cựu danh thủ Jan Molby chú ý đến bởi khả năng chuyền bóng siêu đẳng của anh.[2]

Kì chuyền nhượng mùa hè chứng kiến việc người bạn thân của Alonso Mikel Arteta gia nhập Real Sociedad[14].Arteta rất muốn được chơi cùng Alonso trên hàng tiền vệ nhưng điều này đã không thành hiện thực[3].Alonso đã không thi đấu cùng Real Sociedad ở các trận đấu giao hữu trước mùa bởi anh lúc đó anh đang chuẩn bị gia nhập Liverpool[14].Câu lạc bộ xứ Basque đưa tin vào ngày 20 tháng 8 năm 2004 rằng họ nhận được lời đề nghị 10,7 triệu bảng Anh từ phái Liverpool và Alonso đã thống nhất những điều khoản cá nhân cùng đội bóng vùng Merseyside.[7][15].Alonso không phàn nàn về việc không gia nhập thành công Real Madrid.Mà thay vào đó anh quan tâm đến việc hội ngộ Liverpool cùng cựu huấn luyện viên Valencia CF, Rafael Benítez.[2]